تاریخ CSS از سال 1994 آغاز شد. هاکون ویم لی در دهم اکتبر 1994 آنرا پیشنهاد داد. وی در CERN به همراه تیم برنارز لی کار میکرد. در آن زمان از وب بعنوان پلتفورمی برای انتشار الکترونیکی استفاده میشد. اما یکی از بخش های مهم در وب فراموش شده بود: هیچ راهی برای استایل دادن آن وجود نداشت. برای مثال، هیچ راهی برای ایجاد طرح بندی شبیه به روزنامه وجود نداشت. هاکون که تجربه کار در روزنامه داشت خلاء وجود زبانی مخصوص استایل دان صفحات وب را احساس می کرد.
استایل شیت در مرورگرها یک ایده تازه نبود. در همان زمان نیز زبان های استایل شیت مختلفی برای وب پیشنهاد شده بود. بحث هایی که در خارج و داخل W3C انجام گرفت منجر به پیشنهاد CSS1 توسط این سازمان در سال 1996 شد. البته پیشنهاد برت بوز تاثیرگذار بود. وی نویسنده همکار CSS1 و در ایجاد CSS همکاری کرده بود.
یکی از بایدها برای زبان استایل وب این بود که باید از منبع خارجی به وب اضافه شود. بنابراین DSSSL و FOSI مناسب نبودند. در عوض CSS این اجازه را میداد که استایل های مختلف به شیوه آبشاری به صفحه وب اضافه شود.
بهبود ظاهر وب یکی از بحث های اصلی در آن زمان بود و نه زبان استایل مختلف به میل لیست استایل www ارسال شده بود. از این نه پیشنهاد دوتا از آنها تاثیرگذار بود: Cascading HTML Style Sheets و Stream-based Style Sheet Proposal (SSP). دو مرورگر هر یک از آنها را بصورت آزمایشی استفاده کرد. بعد از آن لی و بوز با هم کار کردند و استانداردهای CSS را توسعه دادند.
کار لی در کنفرانس "Mosaic و وب" و در سال 1994 و همچنین در سال 1995 و اینبار با برت بوز رونمایی شد. در همین زمانها هم W3C تاسیس شد و به توسعه CSS علاقه نشان داد. آگوست 1996 نت اسکیپ زبان استایل جایگزین خود با نام JavaScript Style Sheets (JSSS) ارایه کرد که هیچ وقت نتوانست آنرا تمام کند. در دسامبر 1996 CSS1 منتشر شد.
امکانات بسیاری در CSS وجود دارد از انتخاب فونت گرفته تا تراز کردن نوشته و دندانه گذاری. یکی از بزرگترین توانایی CSS این است که مرکز اصلی کنترل ظاهری صفحه شما میباشد و برخلاف HTML نیازی نداید تا برای تغییر ظاهر به سورس خود دست بزنید.
پس از انتشار CSS1 در سال 1996 دو آپدیت دیگر نیز به آن اضافه شد. CSS2 در سال 1998 منتشر شد و CSS3 در سال 1999. البته نسخه CSS2.1 نیز منتشر شده است که خطاها و بباگهای CSS2 را برطرف کرده است. این نسخه چندین بار از طرف W3C نامزد پیشنهاد شده بود که هر بار برای بررسی بیشتر این کار به تعویق می افتاد. اما سرانجام در 7 دسامبر 2010 این اتفاق افتاد و این نسخه توسط W3C پیشنهاد شد.
استایل شیت از زمان انتشار خود بسیار پیچیده تر شده است. هر نسخه ای که از CSS منتشر شده است توانایی های بیشتری به آن اضافه کرده است. در نسخه اول میتوانستید کارهای ساده ای از قبیل تغییر فونت تغییر تراز بندی جملات، تغییر رنگ پس زمینه را انجام دهید. با پیشرفته این سیستم شما میتوانید تقریبا همه جنبه های ظاهری صفحه HTML خود را کنترل کنید. خیلی از تگ های HTML که وظیفه استایل دادن را داشتند از این زبان حذف شدند و وظیفه آنها به CSS محول شد.